Allen se s Gatesem poprvé setkal na střední škole v Seattlu. Jeho otec ve škole pracoval jako knihovník a matka jako učitelka. Museli šetřit, aby syn mohl na prestižní škole vystudovat. A právě na ní začalo Allenovo přátelství s Gatesem, které se nakonec oběma i finančně vyplatilo.
Na školu totiž přišel v roce 1968 jeden z prvních počítačů - oba propadli jeho kouzlu a společně u něj strávili hodiny času. Jejich cesty se pak sice na chvíli rozešly - Allen šel studovat do Washingtonu, zatímco Gates na prestižní Harvard. Přáteli však zůstali, a když si přečetli v časopise článek, že firma MITS chce vyrábět počítač, nabídli jí svůj programovací jazyk Basic.
Významný podíl na tom, že s nabídkou uspěli, měl hlavně Allen, který měl v MITS dobré kontakty. O jejich dalším osudu bylo rozhodnuto. Oba odešli ze studií a v roce 1975 zakládají Microsoft. Společnost začala úspěšně expandovat, ale v jejich vztahu se začaly objevovat trhlinky. Allen se chtěl zaměřit hlavně na vývoj, Gates pragmaticky upřednostňoval komerční úspěch firmy.
V roce 1981 sice Microsoft definitivně prorazil s operačním systémem pro osobní počítače, ale Allena tak frustrovala dusivá atmosféra ve firmě, kterou tehdy Gates vytvářel, že se začal rozhodovat o odchodu. Zvláště poté, co u něho následující rok lékaři diagnostikovali Hodgkinovu chorobu.
V roce 1983 odchází z šéfovské funkce v Microsoftu a o rok později i ze správní rady, aby se do ní v 90. letech znovu na několik let vrátil. V Microsoftu se tak uvolnilo místo na slunci pro dalšího z Gatesových přátel ze studií Steva Ballmera.
Souhrn profilů osobností světa peněz najdete ZDE |
Je také spolumajitelem společnosti DreamWorks, kterou založil režisér Steven Spielberg. Stal setakto spolumajitelem více než stovky firem. Stále svobodný padesátník, který miluje sportovní potápění, si svého bohatství dovede užívat. V roce 1988 si například koupil profesionální basketbalový tým Portland Trail Blazers. Je známý jako organizátor okázalých večírků, uspořádal výlet luxusní jachtou na Aljašku nebo maškarní ples v Benátkách.