Silverstein začal podnikat v 50. letech, když se přidal ke svému otci, který měl leasingovou firmu. "Více peněz vydělám na nemovitostech," uvědomil si brzy a začal skupovat domy v New Yorku.
Ty první byly ruiny na Madison Square a v okolí Chelsea. Jednalo se vskutku o rodinný byznys, protože kromě podpory ze strany otce americký milionář spolupracoval i se svým švagrem Bernie Mendikem.
Jeden z prvních dobrých obchodů se Silversteinovi podařil, když koupil dům na 5. Avenue od Columbia Pictures, firmy působící zejména ve světě médií. Zaplatil za něj tehdy 11,5 milionu dolarů, o šest let později ho prodal partnerovi Columbie, společnosti Coca-Cola, za pětinásobek.
Když se Mendik se Silversteinovou sestrou po několika letech rozvedl, spolupráce obou partnerů skončila a stali se tvrdými konkurenty. V 80. letech navíc zasáhla newyorský trh s nemovitostmi těžká krize. Zatřáslo se i Silversteinovo impérium - věřitelé začali odstupovat od nových projektů a převzali část jeho nemovitostí na Miami a v New Yorku.
Dostal však důvěru pokračovat v práci a vyvést svou zadluženou firmu z krize. Sami věřitelé ho dokonce i nadále nechali spravovat budovy, které od něho převzali. "Vždy se svými věřiteli jednal tak, že od něj nikdy neodcházeli nespokojeni," uvedl před několika měsíci v rozhovoru pro New York Business šéf americké investiční banky Sonnenblick-Goldman Arthur Sonnenblick.
Na začátku 90. let krize pominula a investoři opět začali mít Silversteina v oblibě. Jeho trpělivost a odhodlání dovést všechny plány do úspěšného konce se vyplatily i v největším obchodu Silversteinovy kariéry - za 3,2 miliardy dolarů získal na 99 let právo spravovat Světové obchodní centrum.
Nebylo to však vůbec jednoduché. Jednak proto, že pouhých pět dní předtím, než měly být v únoru odevzdány patřičné oficiální nabídky, Silversteina srazil opilý řidič a zlomil mu pánev. Sedmdesátiletý milionář však svolal všechny své právníky a agenty do nemocnice a přípravu dokumentů dokončil tam.
Poté však přišla další rána. Port Authority, instituce města New York a státu New Jersey spravující městský přístav a letiště, která v 70. letech nechala WTC postavit, vyloučila Silversteina a jeho skupinu investorů od jednání o pronájmu.
Dala přednost zájemcům, kteří dali vyšší nabídky. Ale Silverstein se nevzdal - svou nabídku zvýšil a čekal. Když pak jednání mezi Port Authority a jeho konkurenty skončila nezdarem, znovu se vložil do hry. Tentokrát úspěšně.
Dlouho se však neradoval. 11. září se dvě výškové budovy WTC po nárazu dvou teroristy unesených letadel zřítily a strhly s sebou i několik okolních budov. Sen, že jednou celý komplex WTC odkáže svým třem dětem, se Silversteinovi zdánlivě rozplynul.
Ale to by nesměl mít takovou buldočí povahu, jakou má. Už několik dní poté, co se WTC zřítilo, začal Silverstein plánovat výstavbu nového centra na místě, kde stále ještě doutnají trosky toho minulého.
